Lee Simon (Kenneth Branagh), journaliste et romancier, traverse une crise conjugale et professionnelle : il vient de rompre avec son épouse Robin (Judy Davis) et tente désespérément de vendre son scénario. Sa quête de reconnaissance lui fait croiser le chemin de personnages hauts en couleur qui gravitent dans le microcosme branché new-yorkais : après avoir séduit une star peu farouche (Melanie Griffith) et échoué lamentablement avec un mannequin stressée (Charlize Theron), Lee trouve un semblant de stabilité auprèsde Bonnie (Famke Janssen), une directrice de collection. Alors que Lee court les vedettes et se laisse embarquer dans les situations les plus folles pour convaincre Brandon Darrow (Leonardo DiCaprio), un jeune premier odieux à accepter un rôle, Robin, dépressive mais pleine de bonne volonté, parvient à surmonter l'épreuve du divorce et se laisse courtiser par Tony Gardella (Joe Mantegna), un producteur de télévison renommé. Et la voilà catapultée chroniqueuse mondaine : son ascension sera aussi fulgurante que les déboires de son ex-mari pathétiques et inévitables...