Van Wilder étudie à l'université de Coolidge depuis sept ans et n'a jamais été capable de décrocher le moindre diplôme. Il est bien meilleur pour ce qui est d'organiser des soirées et de sécher les cours.
Excédé, son père décide de ne plus financer ses études. Van va devoir se débrouiller autrement pour gagner sa vie.
Parallèlement, Gwen Pearson, qui travaille pour le journal du campus, mène une enquête sur ce cancre devenu populaire. Van ne va pas tarder à tomber amoureux d'elle. Mais un adversaire de taille va vite lui mettre des bâtons dans les roues : c'est le petit ami jaloux de Gwen.