Nicholas Van Orton (Michael Douglas) est un homme d'affaires qui nage dans le succès. Planifiant chaque journée avec une précision chirurgicale, il gère sa vie comme ses affaires. Divorcé, Nicholas évite soigneusement tous les grains de sable qui pourraient venir enrayer sa mécanique bien huilée. Tout l'inverse de son frère, Conrad (Sean Penn), qui mène une vie décousue, disparaissant pendant plusieurs semaines avant de réapparaître comme si rien ne s'était passé. En offrant à Nicholas, pour son anniversaire, un bulletin de participation à un jeu, sobrement intitulé The Game, il va faire dérailler la vie monotone de son frère. Pris dans un jeu dont il ignore tout, des règles jusqu'à l'enjeu, Nicholas Van Orton va se rendre compte qu'il est l'objet de manipulations, des inconnus allant même jusqu'à pénétrer dans son domicile. Perdu dans cet univers, il va tenter de démêler le vrai du faux et, surtout, de conserver la vie.