1799. A Sleepy Hollow, petite ville de la Nouvelle-Angleterre, plusieurs cadavres sont successivement retrouvés décapités, têtes disparues. Terrifiée, la communauté apprend bientôt que ces meurtres seraient commis par un étrange et furieux cavalier (Christopher Walken), dont la rumeur prétend qu'il serait lui-même sans tête ! Ichabod Crane (Johnny Depp), fin limier employé par les autorités new-yorkaises, ne croit ni aux légendes ni aux vengeances post-mortem. Malgré ces solides certitudes, à peine est-il arrivé qu'il succombe au charme étrange et vénéneux de la belle Katrina Van Tassel (Christina Ricci), promise au bellâtre Brom van Brunt (Casper Van Dien) et qui vit sous la coupe de son père, Baltus van Tassel (Michael Gambon) et de sa belle-mère, l'acariâtre Lady van Tassel (Miranda Richardson). Ichabod Crane va bientôt se mettre au travail et enquêter au cœur des sortilèges qui hantent Sleepy Hollow...