Ruddy Baylor (Matt Damon) est un jeune avocat idéaliste, tout juste diplômé. Des idées plein la tête, il aspire à devenir un "rainmaker", un ténor du barreau, un avocat qui transforme en or chaque dossier dont il a la charge. Son rêve : trouver une société suffisamment riche pour se payer ses services. Encore faudrait-il qu'il puisse passer le seuil du standard dans chaque cabinet où il se présente... Essuyant refus après refus, il traque les clients potentiels et les boulots là où ils se trouvent, dans les associations d'entre-aide juridique... Embauché par "Boxeur" Stone (Mickey Rourke), un minable avocat aux multiples connections dans le Milieu de Memphis et actionnaire dans des bars de topless, il se voit chargé de racoler dans les hôpitaux et de ramener des clients. Le bon côté de la situation, c'est que Baylor a la possibilité de voir comment les choses se passent réellement dans un système corrompu. Afin de se frayer un chemin dans ce monde kafkaïen, Rudy se penche sur un dossier qui va secouer tout le système, mettant à jour une arnaque à l'assurance de plusieurs millions de dollars, derrière laquelle se cache une société toujours aussi puissante que corrompue, qui s'est systématiquement enrichie sur le dos des pauvres et de la classe ouvrière.