Jack Foley (George Clooney) est un gentleman parmi les braqueurs de banques. Sans arme, il a plus de deux cents casses à son actif. Mais pour l'instant, il moisit derrière les barreaux du pénitencier d'Etat de Glades. Dans ce tou perdu des marais de Louisiane, Jack n'a qu'une seule idée en tête : se faire la belle. Alors il tente le coup. Et le réussit. De l'autre côté l'attend son copain Buddy Bragg (Ving Rhames)... ainsi qu'une visiteuse inattendue, le marshal Karen Cisco (Jennifer Lopez), une belle fille en tailleur Chanel et hauts talons, venue là pour délivrer une assignation. Karen veut s'interposer et se retrouve prise en otage, enfermée dans un coffre de voiture en compagnie de Jack. Serré tout contre elle, Foley se prend à rêver d'une autre rencontre, dans un bar, devant un cocktail. Entre eux, les choses pourraient être si différentes. Lorsque Buddy et Jack doivent changer de véhicule, Karen parvient à leur fausser compagnie. Mais elle leur a laissé son arme et son badge. Humiliée, elle jure de retrouver Jack et de l'arrêter. dans cette course-poursuite, Karen risque sa carrière et Jack met en jeu sa liberté et sa vie...