Holden McNeil (Ben Affleck) et son meilleur ami, Banky Edwards (Jason Lee) sont les heureux créateurs d'une bande dessinée à succès. Lors d'un salon de la BD, ils rencontrent une consœur, la jolie et sexy Alyssa Jones (Joey Lauren Adams). Aussitôt, Holden est attiré par alyssa, mais découvre qu'il y a un petit problème : Alyssa est homosexuelle. Toutefois, Alyssa appréciant beaucoup Holden, propose qu'ils deviennent amis. Mais plus leur amitié s'installe, plus leur amour grandit. Ils deviennent amants et dès lors, la relation entre Holden et Banky s'en trouve affectée. Ce dernier, de plus en plus frustré, sent qu'il est en train de perdre son ami. La situation se complique quand Holden apprend le passé d'Alyssa...