Amérique, 1861. La Confédération sudiste est formée, la guerre civile américaine éclate. Parallèlement aux lointaines campagnes militaires officielles, des commandos pro-sudistes opérant en groupes isolés, les Bushwhackers, s'engagent dans une guérilla sur les chemins de traverse. Le long de la frontière entre le Kansas et le Missouri, Jake Roedel (Tobey Maguire), fils d'un pauvre immigrant germanique du Missouri, et son ami d'enfance Jack Bull Chiles (Skeet Ulrich), fils d'un planteur du même Etat, rejoignent les rangs des Bushwhackers. Les deux jeunes hommes apprennent à devenir des hommes d'armes chevronnés et des cavaliers émérites afin d'attaquer en raid les soldats de l'Union nordiste. Leur unité, sous la direction de Black John (James Caviezel), comprend l'imprévisible Pitt Mackeson (Jonathan Rhys Meyers), le gentleman George Clyde (Simon Baker) et l'ancien esclave Daniel Holt (Jeffrey Wright). Pour affronter le rude hiver qui s'annonce, les Bushwhackers doivent se disperser et trouver un abri. Plusieurs membres se réfugient dans une tranchée à flanc de colline. Leur vigile tombe sous le charme de la veuve Sue Lee (Jewel Kilcher). Mais la réalité de la guerre les rattrape, faisant voler en éclats le petit groupe...