Rob Gordon (John Cusack) tient, à Chicago, une petite boutique de disques fréquentée par des amateurs de vinyles, d'albums rares et ésotériques des années 60 et 70, moins un commerce qu'une chapelle, un refuge pour immatures chroniques et dingues de musique. Sa vie tout entière est placée sous le signe de la pop. C'est en elle que Rob puise le courage d'affronter le quotidien, c'est elle qui l'accompagne depuis toujours dans ses tribulations sentimentales et donne un sens à sa vie. Il est également entouré de deux employés, Dick (Todd Louiso) et Barry (Jack Black), incollables dès qu'il s'agit de hit-parades...Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob se voit brusquement plaqué par sa compagne, Laura (Iben Hjejle). encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle, que rien n'annonçait, et entreprend de faire un retour sur lui-même. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marqué, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme et l'aideront à se justifier à ses propres yeux. Un long et délicat cheminement entre vérités et mensonges, fantasmes et illusion, qui fera peut-être entrer Rob, bon gré mal gré, dans l'âge adulte...