Chicago. Oscar Novak (Matthew Perry), jeune architecte bourré de talent et d'énergie, et son associé Peter Steinberg (Oliver Platt) sont sur le point de signer leur premier grand contrat : un centre culturel de plusieurs dizaines de millions de dollars à la gloire du magnat Charles Newman (Dylan McDermott). Narcissique et mégalo à souhait, ce dernier les a mis en concurrence avec leurs plus féroces rivaux, Decker (Bob Balaban) et Strauss (John C. McGinley) afin de créer un maximum de publicité autour de l'événement. Impressionné par le zèle et la détermination fébrile d'Oscar, Charles lui demande un "petit" service : devenir le chevalier servant de sa jeune maîtresse, Amy (Neve Campbell), et l'informer par le menu de ses moindres faits et gestes. Soupçonnant à tort la fidélité de cette belle et impétueuse artiste, l'homme d'affaires a élu Oscar à la suite d'un sérieux quiproquo : il le croit 100 % gay. Or Oscar est 100 % hétéro, 100 % mlaheureux en amour et 100 % cœur d'artichaut, avec une tendance prononcée à s'enflammer pour toutes les filles qu'il croise. Et Amy, il la croise beaucoup...