Nina Borowski (Jennifer Aniston), jeune conseillère sociale, n'a pas une vie amoureuse à la hauteur de ses espérances. Sa liaison avec Vince (John Pankow), un avocat macho qui fuit au mot "mariage" n'est pas le grand amour tant escompté. Aussi, lorsque, au cours d'un dîner mondain, Nina rencontre George Hanson (Paul Rudd), son sang ne fait qu'un tour. Problème : George est homosexuel. Educateur de talent, il est sur le point d'être quitté par son amant, le Dr. Joley (Tim Daly). Nina mise donc tout sur une grande amitié avec George, et lui propose de partager son appartement. Vivant mal son abandon, George accepte. Devenus les meilleurs amis du monde, Nina et George forment à eux deux une vraie famille, sous l'œil de Vince qui n'apprécie que très modérément l'intrusion de George dans sa vie. D'autant que Nina lui apprend bientôt qu'elle est enceinte et qu'elle veut élever l'enfant sans lui mais avec George ! Elle espère secrètement que l'amitié qu'elle porte à ce dernier se transformera tôt ou tard en passion amoureuse. Mais un nouveau garçon, Paul, entre bientôt en lice...